勝俣の代名詞でもある「年中半ズボン」というトレードマーク。一見するとコミカルな演出に見えるが、実は極めて緻密なセルフブランディングの賜物だ。「勝俣=元気・健康・親しみやすい」という強烈なパブリックイメージを固定化させることで、老若男女問わず幅広い層からの好感度を維持している。
近年ではYouTubeチャンネルやWebメディア、音声コンテンツといったデジタル領域での活動も注目を集めている。テレビで培った圧弯のトーク力や芸能界の裏話、マニアックなグルメ知識などを活かしたコンテンツは着実にファンを獲得し、広告収入や企業タイアップという新たなインカムゲインを生み出している。時代が変化しても自身の価値を適応させる柔軟性が、彼の資産価値をさらに高めている。