ハーレイ・ジョエル・オスメントの子役時代を振り返る上で、映画史に残る傑作群の存在は欠かせません。彼の映画デビューは1994年の『フォレスト・ガンプ／一期一会』。トム・ハンクス演じる主人公フォレストの息子役としてスクリーンに登場し、その愛らしさで瞬く間に注目を集めました。
世界的なブレイクを果たしたのは、M・ナイト・シャマラン監督の心理ホラー『シックス・センス』（1999年）です。霊が見える苦悩を抱えた少年コール役で見せた鬼気迫る演技は、批評家から絶賛を浴び、若干11歳にしてアカデミー賞助演男優賞ノミネートという快挙を成し遂げました。
勢いは止まらず、善意の連鎖を描いた名作『ペイ・フォワード 可能の王国』（2000年）、巨匠スティーヴン・スピルバーグ監督が手掛けたSF大作『A.I.』（2001年）と立て続けに主演。特に『A.I.』で演じた愛を求めるガイノイド（少年型ロボット）デイビッドの哀切漂う眼差しは、観客の涙を誘い、彼のキャリアにおける確固たる代表作となりました。
