ことわざや慣用句の辞典、ならびに『デジタル大辞泉』などの主要辞書において、「途方に暮れる」は「方法や手段が尽きて、どうしてよいかわからなくなる」あるいは「困り果てる」状態と定義されています。単に「困った」「悩んでいる」というレベルを超え、手持ちの選択肢がゼロになり、次の一歩をどちらへ踏み出せばよいのか判断がつかない深刻な手詰まりを意味します。
では、なぜ「途方」に「暮れる」という一風変わった組み合わせで表現されるのでしょうか。その語源と由来を紐解くと、古代から中世の旅人が直面した過酷な情景が鮮やかに浮かび上がってきます。
まず「途方」という語は、「途（みち）」と「方（方角）」が合わさった言葉です。元来は「進むべき方向」や「向かうべき方角」を指していましたが、時代が下るにつれて転訛し、比ゆ的に「物事を行う手順」「目的を果たすための方法や手段」を表すようになりました。「途方もない（並外れている、常軌を逸している）」という表現も、本来あるべき枠組みや道理（途方）から外れていることを意味しています。
一方の「暮れる」は、太陽が地平線に沈んであたり一面が暗闇に包まれる現象を指します。視界が急速に奪われ、物事の輪郭が見えなくなることから、「見通しが立たない」「思考が塞がって困惑する」という心理的暗転の象徴として用いられるようになりました。「涙に暮れる」「物思いに暮れる」という言葉と同じ文脈です。
つまり、「途方に暮れる」の原型は、「未知の荒野で進むべき方角（途方）を見失い、焦燥に駆られている間に日没（暮れる）を迎え、完全な暗闇の中で一歩も動けなくなった旅人の絶望」にあります。空間的な遭難の描写が、現代においては心理的・状況的な八方塞がりを表す慣用句へと昇華したわけです。
