竹富島を象徴するスポットには、それぞれ訪れるべきベストな時間帯や守るべきルールが存在します。
第一の目玉である竹富島 水牛車 予約は、現地に拠点を置く「竹富観光センター」や「新田観光」などの老舗事業者が運行しています。水牛たちが自分のペースで角を器用に使って曲がり角を曲がる姿や、御者（ぎょしゃ）が披露する三線の音色は旅情を掻き立てます。当日現地での申し込みも空席があれば可能ですが、修学旅行や団体ツアーと重なると数時間待ちになるケースがあるため、旅行日程が決まり次第、事前Web予約を押さえておくのが鉄則です。
海辺のハイライトであるコンドイビーチは、エメラルドグリーンの遠浅な海と真っ白な砂浜がどこまでも続く八重山屈指の絶景スポットです。ただし、干潮時は潮がはるか沖合まで引き、遊泳というよりは砂州の散歩がメインとなります。泳ぎたい場合は満潮前後の時間帯を潮汐表で狙い撃ちする必要があります。
隣接するカイジ浜 星砂は、星の形をした有孔虫の殻が見つかることで有名です。ここで絶対に注意しなければならないのが、「浜の砂の持ち出し禁止ルール」です。長年の観光利用によって星砂の数が激減したため、現在では砂浜から直接砂を採取して持ち帰る行為は固く禁じられています。記念品として星砂を持ち帰りたい場合は、集落内の売店やお土産店で適正に販売されている小瓶を購入するのが旅のマナーです。
また、海に向かってまっすぐ伸びる西桟橋 夕日 スポットは、かつて西表島へ耕作に向かう船の発着場として使われていた歴史的遺産です。国の登録有形文化財にも指定されており、日中の澄み渡る海の眺望はもちろん、夕刻に海と空が茜色から藍色へとグラデーションを描く光景は息をのむ美しさを誇ります。
集落の中心部で長年シンボルだったなごみの塔 現在の状況についても言及が必要です。登録有形文化財である「なごみの塔」は、階段の傾斜が急であり老朽化による安全上の懸念から、現在は塔の上への立ち入り・登坂が恒久的に禁止されています。集落の屋根並みを見下ろしたい場合は、すぐ隣にある民間の展望所「あかやま展望台」（入場料あり）などの代替施設を利用することで、美しい竹富島 集落 赤瓦景観を一望できます。
