幸せな結婚生活は長くは続きませんでした。長女の誕生からわずか1年後、2003年2月にふたりは正式に離婚を発表。結婚生活は実質1年8ヶ月というスピード破綻に終わりました。
離婚に至った決定的な要因として、後にアンナさん本人の口からも語られたのが深刻な金銭感覚のズレと度重なる金銭トラブルです。元夫の実業家としてのビジネスには実態が伴っておらず、多額の借金や不透明な資金繰りが発覚。さらに、家庭を顧みない元夫の生活態度や浮気癖、生活費すらまともに入れられない状況に、アンナさんが愛想を尽かす形となりました。
そして離婚の翌年である2004年、元旦那の海保知樹氏は無許可の闇カジノ（バカラ賭博場）を経営していたとして、賭博開帳図利の疑いで警視庁に逮捕されました。さらに2010年にも同様の容疑で再逮捕されており、結婚当時の不信感が裏付けられる結果となったのです。
