2人の関係を語る上で欠かせないのが、少女漫画のような劇的な出会いのエピソードです。Popteen 歴代カリスマモデルとして社会現象を巻き起こしていた益若つばさに、当時茨城県の女子高生だった鈴木奈々は熱烈な憧れを抱いていました。
転機が訪れたのは、益若つばさの握手会イベントでした。ファンとして列に並んでいた鈴木奈々の類まれな明るさと存在感に、益若本人が直感的に目を留めたのです。当時の様子について、鈴木奈々は特番インタビューやメディアの取材で次のように振り返っています。
「つばさちゃんに会えただけで号泣していた私に、つばさちゃんが『すっごく可愛い!モデルになりなよ』って声をかけてくれたんです。あの瞬間に私の人生は180度変わりました」
単なる社交辞令で終わらせず、益若つばさはその場で当時の雑誌編集者やマネジメント関係者に「絶対に人気が出る子が来ている」と直接連絡を入れました。憧れの先輩・益若つばさからの推薦を受けた鈴木奈々は、そのまま『Popteen』の読者モデルとして誌面デビューを果たすことになります。ファンと憧れのカリスマという関係から、同じカルチャーを背負う先輩後輩へと昇華した瞬間でした。