シリーズの背骨を成すのは、間違いなく初期の三部作だ。幕開けを告げた『パイレーツ・オブ・カリビアン/呪われた海賊たち』は、ジャック・スパロウという稀代のアンチヒーローを世界に知らしめ、ファンタジー映画の地平を拡張した。
続く『パイレーツ・オブ・カリビアン/デッドマンズ・チェスト』と『パイレーツ・オブ・カリビアン/ワールド・エンド』は、連続して撮影された事実上の前後編である。幽霊船フライング・ダッチマン号の船長デイヴィ・ジョーンズとの死闘、東インド貿易会社の暗躍、そして登場人物たちの裏切りと忠誠が重層的に描かれる。特に2作目の衝撃的なラストから3作目の怒涛のクライマックスへの流れは、間を空けずに一気に観ることでその真価を発揮する。
