ジョセリンの私生活を語る上で外せないもう一人の重要人物が、2000年代初頭からパートナー関係にあるフランス人ファッションデザイナーのロイド・クライン氏です。彼らは25歳以上の年の差がありながら、長年にわたり婚約関係を維持しています。
二人の関係も決して平穏なものではありませんでした。2016年にはニューヨークの高級アパートメント内で激しい口論となり、ジョセリンがハサミでロイド氏を切りつけて逮捕されるという流血沙汰の騒動が報じられました。その後、ロイド氏側も家庭内暴力の疑いで告発されるなど、一時は完全な破局が囁かれました。
しかし、幾度もの修羅場を乗り越えた二人は奇跡的に復縁。近年では公のイベントやレッドカーペットに仲睦まじく登場し、ロイド氏はメディアに対して「彼女の心は美しく、真のスターだ」と擁護する姿勢を崩していません。愛憎入り混じる複雑な絆でありながら、彼女の晩年を支える唯一無二の理解者として現在も生活を共にしています。
