世間の注目を強く集めているのが、櫻井和寿の息子である櫻井海音とのエピソードです。海音はバンド「インナージャーニー」の元ドラマーとして音楽的素養を示したのち、NHK連続テレビ小説や大ヒットドラマ、映画『【推しの子】』の主演など、俳優として目覚ましいキャリアを築き上げています。デビュー当初、海音は父の名を伏せて活動をスタートさせました。ここには、偉大すぎる父親の威光に頼ることなく、一人の表現者として実力を証明したいという強い自負がありました。
櫻井自身も、息子の芸能活動に対して過度な口出しを一切せず、温かく見守るスタンスを一貫して取っています。かつて雑誌のインタビューで語った「子どもが選んだ道に対して、親ができるのは信じることだけ」という言葉通り、二人は芸能界のいわゆる「親バカ・コネ文化」とは一線を画した、成熟した大人の距離感を保っています。
現在の家庭を支えているのが、2000年に再婚した嫁の吉井美香です。元タレントとして知られた美香夫人とは、四半世紀以上にわたり苦楽を共にしてきました。櫻井が後述する病に倒れた際も、献身的な看護と細やかな栄養管理で夫を支え抜きました。現在の穏やかな創作環境は、プライベートを守り抜くパートナーの献身的な支えがあってこそ成り立っています。
