山田涼介のビジュアルの原点を語る上で欠かせないのが、芸能界入りのきっかけとなった幼少期のエピソードです。もともとはプロサッカー選手を夢見て湘南ベルマーレのジュニアユースに所属していたサッカー少年でしたが、2004年、当時小学5年生（11歳）のときに転機が訪れます。母親と姉が本人に内緒でジャニーズ事務所（現STARTO ENTERTAINMENT）へ履歴書を送り、バラエティ番組『Ya-Ya-yah』の公開オーディション企画に呼ばれたことがすべての始まりでした。
当時の特番インタビューや本人の回想によると、当日は大好きなサッカーのピンバッジを買ってもらう約束でオーディション会場へ向かったという微笑ましい逸話が残されています。会場に現れた山田涼介は、すでに透き通るような白い肌と大きな瞳、整った顔立ちを備えており、審査員の目を一瞬で惹きつけました。見事に合格を果たし、2004年8月12日に入所が決定します。
しかし、入所直後から順風満帆だったわけではありません。同期や後輩が前列で踊るなか、初期はレッスンの最後列でバックダンサーを務める日々が続きました。持ち前の負けず嫌いな性格から、自宅の鏡の前で何時間もダンスの練習に打ち込み、やがてジャニーズJr.内ユニット「Kitty Jr.」のメンバーに抜擢。当時のファンの間では「群を抜いて可愛い美少年がいる」と口コミが広がり、雑誌のJr.人気投票でも瞬く間に上位へと駆け上がっていきました。ファンの間で語り継がれる当時の卒アル画像や幼少期の写真を見ても、現在の完璧なパーツバランスの原型がすでに完成していたことが分かります。
