歴史愛好家や一部のノンフィクションで根強く囁かれてきたのが、奥の細道 隠密説です。なぜ芭蕉はこれほど過酷な旅を成し遂げられたのか、背後に幕府の意向があったのではないかという疑念は、以下の3つの論拠から語られてきました。
第一に、芭蕉が伊賀国（三重県）の上野出身であり、土豪の末裔として「伊賀忍者」の血脈に通じていたのではないかという推測。第二に、仙台藩（伊達家）の軍事拠点や要衝・白河関を越えるルート設定。そして第三に、驚異的な移動速度です。山刀伐峠（なたぎりとうげ）などの難所を含む区間を、高齢の芭蕉が1日30〜40km以上で踏破した記録が存在することが、常人離れした諜報員の行軍ではないかと疑われた理由でした。
しかし、近年の歴史学および近世文学研究において、隠密説は完全に否定されています。芭蕉と曾良が残した旅日記を照合すると、実態は「持病の腹痛や脚気に苦しみ、雨風で何日も宿に足止めを食らいながら、必死の思いで歩みを進めていた」という痛々しい人間の記録そのものです。
また、河合曾良 随行の経緯についても、曾良がかつて幕府の神道学者・吉川惟足に師事し、地理や故実に明るく事務処理・交渉能力に長けていた実務家であったことが判明しています。高齢で病弱な芭蕉を物心両面で支え、関所通行の手形手配から宿の確保、記録の管理を一手に担う「有能なプロデューサー兼マネージャー」として曾良が選ばれたのが史実の姿です。
