祭り当日の熱気と引き換えに、避けて通れないのが激しい混雑問題です。過去3年間の動員傾向と現地定点観測データによると、混雑が極限に達するピーク時間帯は18時30分から20時30分までの約2時間です。この時間帯は阿波おどり・よさこい共に各連の演舞が最高潮を迎え、仕事帰りの来場者や夕食目当ての観客が一気に合流するため、目黒銀座商店街のメインストリートでは牛歩状態を余儀なくされます。
特に危険なボトルネックとなるのが、東急東横線・東京メトロ日比谷線の中目黒駅「正面改札」から目黒銀座商店街の入り口（1番街）へ至る接続エリアです。信号待ちの歩行者と駅への出入り客、沿道で立ち止まる見物客が交錯し、警察官や警備員による立ち止まり防止の規制が敷かれます。
当日の交通規制に関しても厳格な措置が取られます。例年、15時30分から21時30分頃までの時間帯において、目黒銀座商店街全域および駅前連絡路が車両通行止めとなり、完全な歩行者天国へと切り替わります。マイカーやタクシーによる現地直付けは不可能であり、周辺の山手通りや駒沢通りでも一時的な渋滞が発生します。
混雑を回避してスマートに移動するための裏ワザとして推奨したいのが、中目黒駅「南改札（西口）」の利用と、商店街に平行する住宅街側路地への迂回です。正面改札を出てすぐの大通りを進むのではなく、南改札から線路沿いの裏手を通って目黒銀座商店街の「3番街」や「4番街」（中目黒GTタワーや目黒区総合庁舎方面）へ横から合流することで、駅前の最密集ゾーンを完全にスキップすることが可能です。
