底抜けに明るいキャラクターで周囲を照らす現在のパブリックイメージとは裏腹に、幼少期のジェシーは極めて内気で人見知りな少年でした。幼少期のエピソードとして、道場や親戚の集まりでも常に母親の後ろに隠れ、挨拶すら緊張して声が出なかった事実が当時の手記や本人の告白で語られています。
彼が劇的な変貌を遂げた契機は、小学校高学年からジャニーズJr.初期にかけての体験にありました。ある日、学校でふざけて同級生を笑わせた際、「人を笑顔にすることの快感」に目覚めたといいます。さらに芸能界入り後、周囲の圧倒的なタレント力に埋もれそうになった際、ジャニー喜多川氏から「自分から前に出なければ誰にも気づかれない」と教えられたことが決定打となりました。
SNSやネット上のコミュニティ（Xや掲示板など）の反応を検証すると、ファンや業界関係者の間では次のようなリアルな評価が一貫して共有されています。
「ジェシーのギャグや大声は単なる騒がしさではなく、場の空気を和ませるための繊細な気配りから来ている」
「誰よりも早くスタジオに入り、スタッフ全員の目を見て挨拶する姿勢に下町育ちの礼儀正しさが表れている」
かつての内気さを知るからこそ、彼は他人の疎外感や緊張に人一倍敏感です。「ズドン！」という持ちネタに代表される陽気な振る舞いは、過酷なエンタメ業界を生き抜くために自ら獲得した「他者への優しさと自己防衛のハイブリッドな表現形態」であることが窺えます。
