彼のキャリアを語る上で絶対に外せないのが、劇作家・つかこうへいとの出会いだ。劇団つかこうへい事務所の看板女優や役者たちと共に時代の寵児となった風間は、劇的なセリフ回しと破天荒なエネルギーで一世を風靡した。中でも映画化された『蒲田行進曲』での銀ちゃん役は、映画史に刻まれる伝説的な名演として語り継がれている。
型破りでありながら人間の滑稽さと哀愁を見事に演じ切ったこの作品によって、日本の演劇界における彼の地位は決定的なものとなった。破天荒なキャラクターの中に秘められた人間の情愛を表現する技術は、つかこうへい演出のもとで徹底的に磨き上げられ、現在のあらゆる役柄の土台となっている。