亀梨さんとの別れを経て、2019年初頭に急浮上したのが不動産大手シーラホールディングスの杉本宏之取締役会長との交際劇でした。2人の出会いは2018年11月、東京・西麻布にある会員制ワインバーだったと報じられています。深田さんの大好物であるワインを通じて急速に距離を縮め、深田さんの愛犬「メロンパンナ」を連れたお泊まりデートや、正月ハワイ旅行、さらには人間ドックへの同伴受診など、オープンな交際ぶりは入籍を前提としたものに他なりませんでした。
2021年5月に深田さんが適応障害により芸能活動を一時休止した際にも、杉本氏は公の場で交際を事実上認め、彼女の心身の回復を手厚くサポートしました。資産100億円とも称される起業家との間では「婚前契約」の締結準備が進んでいるとも囁かれ、誰もがゴールインを確信していた矢先、2023年12月に突如として電撃破局が報じられます。
この深田恭子の破局理由として複数のメディアが挙げたのは、深田さんの私生活をめぐるすれ違いでした。過密日程の中で生じた心の距離に加え、深田さんが出演したドラマの男性演出家との親密疑惑（部屋への私物置き忘れ報道など）が決定打となり、杉本氏側から別れを切り出す形となりました。杉本氏自身も直後の取材に対して「破局したのは事実です。彼女の幸せを願っています」と沈痛な面持ちで語り、5年間に及んだ濃密な関係は突如として幕を閉じました。
