芸能界で一躍有名になった当時も、彼はあくまで「二刀流」を貫いていました。所属していたのは、東証プライム上場のクラウドインテグレーター企業である株式会社テラスカイ。彼はここでグローバルアライアンス担当の役員(グローバルアライアンス部長/取締役など)として手腕を振るっていました。
役員報酬に加え、保有する自社株の配当や売却益、さらにはメディア出演料やCM契約料が重なり、厚切りジェイソンの年収はブレイク時から現在に至るまで数千万円〜数億円規模を推移してきたと推計されています。芸能活動に依存しない強固な収益基盤を持っていたからこそ、独自のスタンスを崩さずに活動を続けることができたのです。