今でこそ「高学歴芸人」というジャンルは広く認知されているが、上田がデビューした当時はまだ稀有な存在だった。早稲田大学中退という経歴は、デビュー当初こそ異色のレッテルを貼られる要因にもなったが、結果的に彼独自のポジションを確立する強力な武器となった。
中退を決意した際、上田が有田に掛けた言葉や、両親を説得したエピソードは今も語り継がれている。安定した未来が約束された大学の肩書を捨て、先が見えない演芸の世界へと飛び込む。その背中を押したのは、自分の笑いが絶対に通用するという根拠のない確信と、溢れんばかりの情熱だけだった。
中退というリスクを背負ったからこそ、彼は一回一回の番組出演や舞台に命を吹き込んできた。その圧倒的なプロ意識が、現在のお笑い界における確固たる地位へと繋がっている。