小林誠司のプライベートを語る上で欠かせないのが、過去に紙面を賑わせた数々の噂だ。プロ入り直後からその甘いルックスで球界のプリンスとして脚光を浴びた彼は、民放キー局の人気女子アナウンサーやモデルとの交際が幾度となく取り沙汰されてきた。
特にフジテレビのアナウンサーとの熱愛スクープは当時大きな話題を呼び、写真週刊誌に愛車でのドライブデートが報じられたこともあった。しかし、厳しい勝負の世界に身を置く捕手というポジションのプレッシャーや多忙なスケジュールが重なり、長続きはしなかったとされる。その後も様々な著名人との噂がネット上を駆け巡ったが、その多くは憶測の域を出ないまま立ち消えとなった。
