破局の決定的な原因について、梶原雄太氏は後に『快傑えみちゃんねる』や『ダウンタウンDX』などのテレビ番組、さらには自身の動画内でも偽らざる事実を語っています。その核心にあったのは、梶原氏自身の度重なる浮気と生活態度の乱れでした。
当時を振り返った本人の証言によると、次のような痛切な告白が残されています。
「若い頃の自分は本当に天狗になっていた。仕事でちやほやされ、お金も入るようになり、女性関係でも遊んでしまった。離婚の原因は100対0で完全に自分に責任がある」
若くして手にした富と名声が、20代前半の青年の金銭感覚や倫理観を麻痺させていたことは否めません。しかし、この離婚劇を語る上で見逃せないもうひとつの重大要因が、結婚直前の2003年2月に起きた「梶原雄太失踪事件」です。
当時、過密スケジュールと周囲からの極度のプレッシャーにより、梶原氏は重度の心身症・パニック症状に陥り、すべての連絡を絶って約2ヶ月半もの間、行方をくらましました。心身ともに極限まで追い詰められていた彼を支え、復帰を後押しした存在のひとりが当時の交際相手（後の元妻）でした。
精神的避難所を求めるように踏み切った結婚生活でしたが、芸能界へ復帰して多忙を取り戻すと同時に、自身の内面的な弱さや甘えが再び噴出。支えてくれたパートナーへの誠意を欠いた軽率な行動を重ねた結果、夫婦の絆は修復不可能なレベルまで崩壊してしまいました。
