ISSAのビジュアルヒストリーを振り返る際、ファンの間でしばしば語られるのが「昔と現在のスタイルの変化」です。20代前半のデビュー当時は、さらさらのストレートヘアや金髪メッシュなど、当時のトレンドを反映したヘアスタイルを多く披露していました。
しかし、2000年代半ばからハットや深めのキャップを常用するスタイルへとシフト。この時期、ネット上ではISSAの昔の頭皮や毛量の変化に関する様々な憶測が飛び交うこととなりました。激しいブリーチの繰り返しや多忙なスケジュールによるストレスが頭皮環境に影響を与えていたのではないかと囁かれた時期です。
転機となったのは、2010年代半ば以降のオープンなセルフプロデュースです。ISSAは自身の髪型についてメディアで自虐を交えつつユーモアたっぷりに言及するようになり、潔いベリーショートやスタイリッシュなスキンフェードを取り入れ始めました。テレビ番組や自身のSNSで帽子を脱いだ姿を堂々と披露した際、ネット上では「大人の色気があってむしろ今の方が圧倒的にかっこいい」「潔くて男らしい」と称賛の声が殺到しました。現在では、帽子を被るスタイルと脱いだ短髪スタイルの双方で、洗練された大人の男性像を確立しています。
