二人の接点が生まれたのは、2014年に放送されたバラエティ番組での共演でした。当初は共演者の一人に過ぎませんでしたが、坂口杏里側からの積極的なアプローチをきっかけに急接近します。彼女は番組内でも小峠に対する好意を隠さず、オープンに感情を表現していました。これに対し、当時キングオブコント王者として多忙を極めていた小峠も、彼女の無邪気でストレートな人柄に惹かれていきました。
関係性が決定的な局面を迎えたのは、2014年10月のことです。東京・池袋のサンシャイン水族館を手を繋いで歩く親密な姿が写真週刊誌に捉えられ、鮮明なフライデー画像として世に出回ることになりました。マスク姿で寄り添い、指を絡め合う二人の写真はネット上で瞬く間に拡散され、大きな話題を呼びます。
報道直後は「付き合っていない」「友達の一人」と濁していた小峠でしたが、同年12月、坂口杏里からの逆告白を受ける形で小峠が正式に交際を申し込みました。イベントの囲み取材で小峠自身が「付き合ってくださいと僕から言いました」と堂々と宣言したことで、名実ともに芸能界屈指の注目カップルが誕生したのです。