櫻井翔さんのルーツを探ると、単なる「芸能人の裕福な家庭」という枠組みを遥かに超えた、日本の中枢を支えてきた家系図が浮かび上がります。櫻井家は父方のルーツを群馬県前橋市に持ち、祖父の櫻井三男氏は地元有力紙『上毛新聞』の記者・論説委員として活躍した言論人でした。
父である櫻井俊（さくらい・しゅん）氏は、東京大学法学部から官界の頂点へと駆け上がった人物であり、母の陽子（メディアにより貴子とも記載）氏もお茶の水女子大学で学んだ研究者です。幼少期は共働き世帯であったため、櫻井翔さんは地元の公立保育園に通っていましたが、小学校受験を経て名門・慶應義塾幼稚舎へ進学。以降、普通部、慶應義塾高等学校、慶應義塾大学経済学部と、慶應の王道を歩み続けました。
東京都世田谷区の閑静な高級住宅街に実家を構え、妹・弟を含めた3人兄妹全員が慶應や名門校で高度な教育を受けて育ちました。しかし、家庭内に「親の権威を振りかざす特権意識」は一切存在せず、自立と自己責任を叩き込まれる極めて厳格な環境であったことが、数々の証言から明らかになっています。
