公私ともに順風満帆と見られていた善しの家庭環境が激震に見舞われたのは、2017年1月のことでした。週刊誌『週刊文春』によって、善しが前妻や子供たちと暮らす自宅を出て別居状態にあり、都内の一軒家で別の一般女性と同棲している旨の不倫交際がスクープされたのです。
当時、関係者の証言やスポーツ紙の追跡取材によると、元妻とはアパレルや飲食店（都内のカフェ展開など）の共同プロデュースを通じて支え合うパートナー関係にあったものの、事業運営をめぐる方針の違いやすれ違いが生じ、夫婦仲は数年前から冷え切っていたと伝えられます。しかし、法的な婚姻関係が継続している段階で新たな女性との同棲生活が公になったことは世間に強い衝撃を与えました。
報道直後の2017年1月末に協議離婚が成立。焦点となった2人の子供の親権は母親である元妻が持つことで決着しました。善し側は法的な不貞追及や慰謝料請求、養育費の支払い負担などを抱えながらも、父親としての責任を果たすべく、公正証書を介した取り決めを完了させたと報じられています。週刊誌の直撃取材に対して見せた沈痛な面持ちと「すべて僕の責任」と釈明した姿は、ファンに小さくない失望と波紋を残す結果となりました。
