舛添要一氏の過去の婚姻関係を語る上で欠かせないのが、元大蔵省官僚であり、後に自民党の有力政治家となる片山さつき氏との存在だ。二人が結婚したのは1986年のこと。当時、東京大学助教授として新進気鋭の国際政治学者だった舛添氏と、女性初の大蔵省主計局予算総括係長を務めたエリート官僚の片山氏のカップルは、メディアからも大きな注目を集めた。
しかし、互いに強烈な個性と高い才能を持つ二人の生活は、長くは続かなかった。わずか数年で確執が表面化し、1989年には離婚が成立。後に片山氏が政界入りを果たし、同じ政治界で顔を合わせるようになってからも、当時のエピソードや確執が週刊誌等でたびたび報じられた。若き日の舛添氏にとって、この婚姻と破局は彼の人生における最初の大きな転換点であったと言える。