藤田晋氏の結婚歴を語る上で外せないのが、2004年1月に世間を震撼させた女優・奥菜恵さんとの最初の結婚です。当時、気鋭の若手IT起業家と清純派トップ女優のカップルは「平成のシンデレラストーリー」としてワイドショーを席巻しました。しかし、その結婚生活はわずか約1年半（18ヶ月）で終焉を迎えます。
二人の離婚理由については、当時さまざまなゴシップが飛び交いました。しかし、双方が後に出版した手記や告白本（藤田氏の『起業家』や奥菜さんの自叙伝『あの痛みさえも』）を紐解くと、根本的な原因は「生活リズムと価値観の圧倒的なすれ違い」にあったことが浮き彫りになります。
当時、サイバーエージェントは東証マザーズ上場後の急成長フェーズにあり、藤田氏は寝る間を惜しんで仕事に没頭する毎日でした。深夜帰宅や会食が当たり前の過酷な経営環境の中、家庭内でのコミュニケーションは次第に希薄化。感情の行き違いを修復できないまま別居に至り、2005年7月に正式離婚となりました。
また、離婚時に報じられた「奥菜恵への慰謝料10億円」というセンセーショナルな噂の真相ですが、これはメディアによって過剰に誇張された数字です。財産分与や手切れ金として巨額の資金が動いたという見方が広まりましたが、関係者の証言および奥菜さん本人の手記でも法外な慰謝料請求は明確に否定されています。双方が合意の上で清算した常識的な解決金であったというのが実態です。
