ネット上の予約サイトやSNSに寄せられている掛川グランドホテルの口コミおよびリアルな評判を精査すると、宿泊者とレストラン利用者の双方が共通して挙げる「強み」と「注意すべき点」が浮かび上がってきます。
まず宿泊面で最も多く見られる好意的な声は、「フロントの応対が非常に丁寧で安心感がある」「客室が広めで静かに過ごせる」というホスピタリティと居住性に関する評価です。出張で利用したビジネスパーソンからは、「駅前でありながら夜間は騒音が気にならず、翌日の仕事に向けてしっかり休息が取れた」という声が多数寄せられています。また、観光利用のファミリー層からは、「ベッド幅が広く、子連れでもゆったり眠れた」といった実利面での満足度が伝えられています。
一方で、一部のレビューでは「建物の構造や水回りにやや年季を感じる部分がある」という率直な意見も見受けられます。しかしながら、館内の清掃は隅々まで行き届いており、Wi-Fi環境の整備や寝具のアップデートなど、現代のニーズに合わせた設備改善が継続的に行われているため、不快感を覚える利用者は極めて少数派です。「レトロクラシックな落ち着いた趣」として好意的に捉える滞在者が多いのも同ホテルの特徴といえます。