二人の関係の原点となったのは、2009年10月期に日本テレビ系で放送された土曜ドラマ『サムライ・ハイスクール』での共演です。主役の望月小太郎を演じた三浦春馬さんと、その同級生である中村剛役を務めた城田優さんは、過密な撮影スケジュールの中で急速に距離を縮めました。当時19歳だった三浦さんと23歳だった城田さんは、互いの芝居に対するストイックな姿勢に共鳴し、現場内外で深い友情を育み始めました。
やがて二人の絆は、舞台芸術やミュージカルという共通のフィールドを通じてさらに強固なものとなります。幼少期から舞台経験を積み、名作『エリザベート』のトート役などで高い評価を得ていた城田さんに対し、三浦さんは常に敬意を抱いていました。関係者の取材証言によると、三浦さんが2016年のブロードウェイミュージカル『キンキーブーツ』のドラァグクイーン・ローラ役に挑む際、歌唱指導や役作りのアプローチについて最も真摯に相談に乗っていたのが城田さんでした。
また、二人は佐藤健さんや三浦翔平さん、ロックバンドONE OK ROCKのボーカルTakaさんらと共に、平成から令和のエンターテインメント界を牽引するトップランナー集団として親密に交流していました。単なる遊び仲間にとどまらず、「日本のエンタメを世界基準に引き上げる」という共通の志を抱いていたことが、二人の関係性を特別なものに昇華させていました。
