プライベートにおいて世間の関心を集め続けるのが、元妻・大竹しのぶとの関係です。1988年に結婚し、1992年に離婚した二人は、離婚後30年以上が経過した現在も、テレビ共演やプライベートの食事会を重ねるなど「日本一有名な元夫婦」として知られています。
ネット上や週刊誌では定期的に大竹しのぶとの再婚の噂が浮上しますが、結論から言えば再婚の可能性は極めて低いとみられています。二人が現在良好な関係を保てているのは、「夫婦」という法的な枠組みや生活の共有から解放され、互いの才能を尊敬し合える「戦友」のような距離感を確立したからです。大竹しのぶ自身もインタビューで「今の距離感だからこそ仲良く話せる」と語っており、再婚という形を取らないパートナーシップを築いています。
そして、さんまの人間性を象徴するのが、子どもたちとの向き合い方です。大竹しのぶの連れ子であった長男・二千翔（にちか）さんと、二人の間に生まれた実娘・IMALUに対する接し方は、芸能界内外で深い賞賛を集めています。
二千翔さんが幼少の頃、父親としてどう接するべきか悩んださんまは、「お父さん」ではなく親しみやすい愛称である「ボス」と呼ばせ、実子であるIMALUと何一つ変わらない愛情を注ぎ続けました。二千翔さんが重病に倒れた際には仕事をキャンセルして一晩中手を握りしめ看病した逸話や、成人後も定期的に食事を共にし、人生の相談に乗っているエピソードは広く知られています。
娘のIMALUが芸能界入りする際にも、過度な親の七光りに頼らせず、一人のタレントとして自立することを促しつつ、陰ながら見守り続けました。血縁の有無に囚われない深い家族愛は、さんまという人間の誠実さを如実に物語っています。
