大学を中退後、有田を誘って「海砂利水魚」としてデビューを果たした上田。しかし、下積み時代は決して平坦ではなかった。シュールなコントで評価されつつも爆発的なブレイクには至らず、苦しい時期を経験する。
転機となったのはコンビ名を「くりぃむしちゅー」へと改名したこと、そして上田自身の司会者としての覚醒だった。どんなゲストのトークも拾い上げ、確実な笑いに変える仕切り能力が評価され、いつしか本格派お笑いタレントとしての地位を確立。芸能界という激しい淘汰の波の中で、トップMCとしての階段を一気に登り詰めていった。