「実家は裕福なお金持ちなのか、それとも下町の一般的な家庭なのか」——長年囁かれてきたこの疑問に対し、取材を進めると興味深い実像が浮かび上がってくる。結論から言えば、ケンドーコバヤシ（本名・小林友行）のルーツは大阪府東大阪市に存在する。東大阪といえば日本屈指の「モノづくりの街」として知られるが、彼の生家もまた、この活気と技術の街の恩恵を受けた環境にあった。
一部のファンの間で噂された「超資産家説」の背景には、父親が大手企業勤務のエンジニアであったという事実が影響している。極端な大富豪というわけではないものの、幼少期から不自由なくカルチャーや本に触れられる裕福で安定した家庭環境であったことは確かだ。家族構成は父、母、そして兄を持つ男兄弟の末っ子。厳格でありながらもどこかユーモアを解する父親と、自由奔放な母、年の離れた兄たちの存在が、少年の感性を豊かに育んだ。
