普段は頼りない小五郎が、なぜ自らの最愛の妻である妃英理に銃口を向け、実際に発砲したのか。1998年に公開され、劇場版シリーズ屈指の傑作と名高い『名探偵コナン 14番目の標的（ターゲット）』で描かれたこの事件こそ、小五郎の射撃の腕前の真相と、彼の人間性を象徴する最大のハイライトです。
事件当時、捜査一課の敏腕刑事だった小五郎は、逃走を図る強盗殺人犯・村上丈に妻の英理を人質に取られました。緊迫する現場で、小五郎は迷わず拳銃を構え、英理の脚を撃ち抜きます。この行動は警察内部で激しい非難を浴び、小五郎が警察を辞職する直接の引き金になったと目されていました。
しかし、そこに隠されていたのは冷徹な計算と極限の愛情でした。法執行機関の戦術論において、「足を撃たれて自力歩行できなくなった人質は、逃亡犯にとって盾ではなく『移動を阻害する重荷』にしかならない」という冷厳な事実があります。小五郎は村上丈に英理を連れての逃走を諦めさせるため、あえて英理を撃ったのです。それも致命傷を避け、太ももをかすめる程度のミリ単位の超精密射撃によって人質を無力化し、結果として妻の命を救い出しました。
クライマックスにおいて、コナンは犯人に捕らわれた毛利蘭を救うため、まったく同じ論理で銃の引き金を引きます。小五郎の選択が過ちではなく、極限状況における唯一無二の最適解であったことを、コナン自身が身をもって証明した名シーンです。
