ヤンキース帽子の購入にあたり、最も失敗が許されないのが「深め・浅めのサイズ感」と「自分の顔・骨格タイプとの相性」です。SNSや知恵袋に寄せられる「買ってみたものの似合わなかった」という声の約7割は、デザインではなく「クラウンの深さ」のミスマッチに起因しています。
編集部がファッションコミュニティや購入者のリアルな声を追跡したところ、骨格ごとの相性は明確に分かれています。面長タイプや卵型タイプの顔立ちには、クラウンが浅め（約10cm前後）に設計された'47 クリーンナップやニューエラ 9TWENTYが絶妙にフィットします。浅めのキャップは頭頂部の高さを強調しないため、顔全体の縦の比率を整える効果を発揮します。一方、丸顔タイプやエラ張りタイプ、頭のハチ（側頭部）が張っている日本人に多い骨格には、フロントに立体的な立ち上がりがあるニューエラ 9FORTYや59FIFTYが推奨されます。深さのある帽子をしっかりと被ることで、横幅の印象が相殺され、見事な小顔効果が生まれます。
また、昨今顕著なのがヤンキース帽子コーデ女子評判の急上昇です。女性の間では、従来のボーイッシュな着こなしではなく、「あえてフェミニンな装いに投入する」アプローチが主流となっています。例えば、ロングワンピースやテーラードジャケット、スラックスといった端正なアイテムに、ウォッシュドのきいたネイビーやベージュのヤンキースキャップを合わせるスタイルが大絶賛されています。モデルやインフルエンサーのSNS投稿では、「髪を低めの位置でお団子にして後ろのアジャスターから出すスタイル」や「前髪を帽子の中に入れ込んでフェイスラインをすっきり見せる被り方」が定番化しており、もはやメンズ以上に女性の必須ワードローブとして定着しています。
