定住先としての青梅市を語る上で見逃せないのが、手厚い行政支援と子育て環境の良さです。青梅市では、東京23区からの移住者を対象とした「青梅市移住支援金制度」を実施しており、世帯移住で最大100万円（18歳未満の帯同児童1人につき加算措置あり）、単身移住でも60万円の支援金が支給される枠組みが整えられています。さらに、若年世帯や子育て世帯を対象とした住宅取得補助金など、多角的な定住促進策が展開されています。
子育て支援の分野においても、「高校生等（18歳到達の年度末まで）の医療費助成」が拡充されており、所得制限の緩和や通院・入院費用の自己負担ゼロ（または一部助成）が実現しています。市内には保育施設や学童クラブが多数整備されており、待機児童問題への対応も高水準を維持。豊かな自然の中で子どもをのびのびと遊ばせることができる公園や広場が点在している点も、ファミリー層から支持される大きな理由です。
一方で、住みやすさに関する注意点として「市内の移動には自家用車があると圧倒的に快適」という現実が挙げられます。駅徒歩圏内であれば電車とバスで完結しますが、山間部や郊外の魅力的なスポットを巡る際や、まとめ買いをする際にはマイカーの存在が暮らしの利便性を大きく左右します。
