二人の出会いは、共通の知人を交えた食事会がきっかけでした。当初は友人関係が長く続いていましたが、お互いに多忙な芸能生活と経営実務を経験する中で、次第に信頼関係を深めていきました。
交際が公になった際、青山氏には過去の結婚歴や派手な交友関係が取り沙汰されたこともあり、一部からは懸念の声も上がりました。しかし、観月ありさは周囲の雑音に惑わされることなく、青山氏の誠実な人柄と気配りを高く評価していました。関係者への取材によると、観月が多忙を極める現場でも、青山氏が陰ながら細やかに体調やメンタルをケアし続けたことが結婚の決定打になったとされています。
そして2015年3月21日に入籍。同年秋にはインドネシア・バリ島の最高級リゾートホテルで豪華絢爛な結婚式を執り行いました。世界的アーティストや有名芸能人が多数出席したこの挙式は、まさに国内外のセレブリティが集う伝説的なセレモニーとして語り継がれています。