事務所退所後のTakaは、慶應義塾湘南藤沢高等部を1年次で自主退学します。これに激怒した父・森進一氏から「自分の足で生きていけ」と勘当同然で家を追い出され、渋谷のバーや惣菜店でアルバイトをしながら、月数万円のアパートで極貧の一人暮らしを経験しました。
当時の音楽ファンの生の声やコミュニティの反応を見ると、当初の視線は決して温かいものではありませんでした。ネット上では「親の七光りでドロップアウトした元アイドル」「どうせ長続きしない」といった冷ややかな嘲笑が渦巻いていたのが実情です。
風向きを劇的に変えたのが、リーダーのToru（山下亨）さんとの運命的な出会いでした。別のバンド（Chivalry of Music）で歌っていたTakaの圧倒的な声量と表現力に衝撃を受けたToruさんは、彼が働くアルバイト先まで何度も足を運び、執拗な口説き落としを敢行。2005年、のちのONE OK ROCKが産声を上げます。
音楽業界の評論家筋が挙げるTakaの転身成功要因は主に3点あります：
- 圧倒的な声帯ポテンシャル：演歌界最高峰のDNAを受け継いだ倍音豊かなハイトーンと、海外アーティストに引けを取らないリズム感。
- 挫折が生んだハングリー精神：「元ジャニーズ」「二世」という世間の偏見を実力だけでねじ伏せるという強烈な反骨心。
- バンドという共同体への帰属意識：個人のタレント性ではなく、メンバー全員で苦楽を共にする「運命共同体」を手に入れたことによる精神的安定。
下北沢や新宿の収容人数数十人のライブハウスから地道に動員を増やし、チラシ配りから機材搬入まで自ら行った泥臭い数年間が、彼を単なる元アイドルから本物のロッカーへと鍛え上げました。
