『男はつらいよ』の最大の華といえば、各作品のヒロインを務めた歴代マドンナたちです。昭和から平成を代表するトップ女優たちが、寅次郎と心を通わせる女性たちを熱演しました。
最多出演を誇る浅丘ルリ子（リリー役・計4回出演＋第50作）をはじめ、吉永小百合（第9作・第13作）、松坂慶子（第27作・第46作）、竹下景子（第32作・第38作・第41作）など、そうそうたる顔ぶれがスクリーンを彩りました。
柴又のとらやを取り巻くレギュラー陣の存在感も見逃せません。森川信、松村達雄、下條正巳へと引き継がれた「おいちゃん」、三崎千恵子の「おばちゃん」、前田吟演じる博、笠智衆の「御前様」、佐藤蛾次郎の「源公」など、息の合ったキャスト陣のアンサンブルが、柴又という架空の町のリアリティを盤石なものにしています。
