竹田城跡周辺は、自然保護および安全確保の観点からマイカーの直接乗り入れが規制されています。雲海シーズンのアクセスは事前に導線を把握しておくことが大切です。
マイカー利用の場合、拠点は「山城の郷」駐車場またはJR竹田駅周辺の「竹田まちなか観光駐車場」となります。秋の雲海シーズン早朝には「山城の郷」から中腹のバス停（竹田城跡・中腹第2駐車場）まで早朝シャトルバスが運行される日がありますが、運行ダイヤは時期によって異なるため公式発表の確認が必要です。
中腹バス停から竹田城跡の料金所（北登城口）までは、舗装された緩やかなスロープを徒歩で約20分。一方、竹田駅方面から歩いて登る場合は「駅裏登山道」「表米神社登山道」などの山道ルートがあり、急勾配が続くため片道約30〜40分のトレッキングとなります。
