平愛梨のキャリアを語る上で欠かせないのが、約3,000人が参加した大規模オーディションを勝ち抜いて射止めた映画『20世紀少年』のエンドー・カンナ役です。原作漫画のキャラクターと瓜二つと評された目力の強さとシャープな顔立ち、そして長い黒髪は、当時の日本中を驚かせました。
当時の特番インタビューや手記において、彼女は「これで結果が出なければ芸能界を引退する覚悟だった」と語っています。背水の陣で挑んだ大役で見せた鬼気迫る演技と、バラエティ番組で見せる天然で愛らしいリアクションとのギャップが、爆発的な人気の起爆剤となりました。
ブレイクに伴い、『週刊ヤングジャンプ』や『週刊プレイボーイ』などの表紙を飾る機会が急増。「正統派の彫りの深い美形フェイス」×「小柄ながら抜群のプロポーション」という組み合わせは、グラビア界でも異彩を放っていました。作り込まれたセクシーさではなく、内面からあふれる純真さと健康的な色気が、当時の写真集や誌面グラビアが今なお色あせない理由です。