三又又三さんが芸能界の第一線から転落する決定打となったのが、恩師・ビートたけしさんとの金銭トラブルおよび絶縁騒動です。
事の発端は、三又さんが東京・世田谷区三宿で経営していた飲食店（バー）の運営資金でした。経営難に陥った三又さんに対し、たけしさんは救済の意味を込めて約1,000万円から1,500万円とされる大金を用立てて出資しました。しかし、三又さんはその資金を店の補填に充てるどころか、自身の豪遊や私的な支払いに流用したと報じられています。
当時、事態を重く見たたけしさんが問い詰めた際、三又さんは反省の色を見せるどころか苦しい言い訳に終始したと関係者は証言しています。たけしさんは「金を貸したこと自体より、嘘をついて人を裏切ったこと」に激しい怒りを覚え、完全な絶縁を決断。この一件が決定的となり、2026年3月末をもって三又さんは長年所属したオフィス北野（現・TAP）を契約満了に伴い退所することとなりました。
