全国から有望な選手が集まるIII類を中心に、生駒山麓の自然に囲まれた環境にある学生寮（生駒寮など）で集団生活が送られています。ネット上では「規律が厳格すぎる」といった声も散見されますが、実際の大阪桐蔭の寮生活の評判は、規律正しい生活習慣と社会人としての礼儀作法が身につく環境として、保護者やプロ球団関係者から極めて高く評価されています。
スマートフォンや電子機器の使用制限、徹底された整理整頓と時間管理など、誘惑を断ち切って自らを磨き上げる環境が整備されています。同室の仲間と苦楽を共にすることで培われる強固な連帯感は、大舞台での土壇場の粘り強さへと直結しています。
入学に必要な大阪桐蔭のスポーツ推薦の基準は非常に高く、都道府県大会での上位進出や全国大会出場実績、さらには学業成績や生活態度も含めた総合的な選考が行われます。
気になる大阪桐蔭高校の学費は、初年度の入学金・授業料・諸会費を含めて約100万〜120万円程度。これに加え、寮生は月々の寮費や食費、クラブ活動費（遠征費・合宿費等）が別途発生します。ただし、学力や競技実績が極めて優秀な生徒を対象とした学費全額・半額免除の特待生制度も導入されており、実力次第で負担を軽減することが可能です。
