学生時代の櫻井修さんを語るうえで外せないのが、名門・慶應義塾體育會蹴球部（ラグビー部）での目覚ましい活躍です。高校時代からラグビーに打ち込み、大学でも伝統の黒黄ジャージを身に纏い、チームの司令塔である「スクラムハーフ（SH）」としてチームを牽引しました。
身長170cm前後とラガーマンとしては決して大柄ではないものの、俊敏なフットワークと広い視野、冷静な状況判断力を武器に活躍。大学2年時の2015年11月に行われた伝統の早慶戦では、秩父宮ラグビー場の満員の観客が見守るなか、途中出場で見事なトライを決め、チームの勝利に大きく貢献しました。
この試合の模様がスポーツ紙やテレビ番組で報じられると、兄・櫻井翔さんにそっくりな端正な顔立ちと爽やかな笑顔が瞬く間にSNS上で拡散。「顔画像を見たら目元や口元が翔くんにそっくり」「イケメンすぎるラガーマン」と大きな反響を呼びました。スタンドには多忙なスケジュールの合間を縫って応援に駆けつけた櫻井翔さんの姿もお忍びで目撃されており、弟の勇姿を誰よりも誇らしげに見つめていた様子がファンや関係者によって語り継がれています。
