1999年のケイパームービー『エントラップメント』では、ショーン・コネリー演じる伝説の美術泥棒と対峙する保険調査員ジンを好演しました。床すれすれに張り巡らされた赤外線レーザーを柔軟体操のようなアクロバティックな身のこなしでくぐり抜けるトレーニングシーンは、映画史に残る名場面として知られています。この作品により、彼女のスタイリッシュな肉体美と洗練された大人の色香は世界的なアイコンとなりました。
しかし、彼女が真の意味で映画界のレジェンドとなったのは、2002年の大ヒットミュージカル映画『シカゴ』です。夫と妹を射殺したナイトクラブの歌姫ヴェルマ・ケリー役を務めた彼女は、トレードマークの長い黒髪を大胆なボブカットにし、冒頭のナンバー「All That Jazz」から観客の視線を釘付けにしました。
当時、第2子を妊娠中（妊娠数ヶ月）でありながら、激しいジャズダンスと圧倒的なボーカルパフォーマンスをスタントなしで披露。その類まれなるプロ意識と表現力が正当に評価され、第75回アカデミー賞助演女優賞を堂々受賞しました。受賞スピーチで「ホルモンが爆発しそうな状態でこの場に立っている」と笑顔で語った姿は、美しさと強さを兼ね備えた現代の女性像として大きな喝采を浴びました。
