映画『トイ・ストーリー2』で初登場したカウガール人形のジェシー。劇中でウッディと出会った当初は底抜けに明るい性格を見せていましたが、物語中盤、彼女が頑なに「人間に所有されること」を恐れる理由が明かされます。その決定的な瞬間を美しく哀切に描き出したのが、トイ・ストーリー2 挿入歌である「ホエン・シー・ラヴド・ミー」です。
この楽曲は、かつての愛する持ち主・エミリーとの幸せに満ちた日々から、少女の成長に伴って忘れ去られ、箱の中に放置されて手放されるまでの残酷な別れを、ジェシーのモノローグのように紡ぎ出します。人間の子どもとおもちゃの間に横たわる「時間の不可逆性」をリアルに突きつけ、ディズニー＆ピクサー作品の中でも屈指のトイ・ストーリー 劇中歌 名曲として映画史に刻まれています。
