おがさわら丸の定期航路スケジュールに合わせる都合上、小笠原諸島観光の基本フォーマットは5泊6日（船中2泊・現地3泊）となります。現地での時間を無駄なく満喫するための王道モデルコースを紹介します。
【1日目（船内泊）：東京・竹芝を出港】
11:00に竹芝桟橋を出港。レインボーブリッジをくぐり、東京湾から伊豆諸島沿岸を南下。大海原に沈む夕日を眺めながら船内で一夜を過ごします。
【2日目（現地泊）：父島到着＆島内散策】
11:00に父島・二見港へ入港。宿にチェックイン後、午後はレンタカーや原付バイクで「ウェザーステーション展望台」や「三日月山展望台」を巡り、ボニンブルーと呼ばれる濃紺の海を一望します。
【3日目（現地泊）：南島上陸＆ドルフィンスイムツアー】
終日ボートツアーに参加。沈水カルスト地形の絶景が広がる「南島」への上陸（ガイド同行必須）や、野生のイルカと泳ぐドルフィンスイム、サンゴ礁でのシュノーケリングを堪能します。
【4日目（現地泊）：母島デイトリップまたは戦跡・自然トレッキング】
ははじま丸で日帰り母島探訪（固有植物の宝庫である乳房山ハイクなど）、または父島でのガイド付き自然トレッキングや第二次世界大戦の戦跡ツアーに参加し、小笠原の歴史と自然の奥深さに触れます。
【5日目（船内泊）：父島出港＆感動の見送り】
午前中にお土産の購入や近場のビーチを散策。15:00に父島を出港します。現地ダイビングショップや観光船が総出で並走しながら見送る伝統の「お見送りクルーズ」は、旅のクライマックスにふさわしい感動的な瞬間です。
【6日目：東京・竹芝へ帰着】
15:00に竹芝桟橋へ到着。充実した6日間の大航海が幕を閉じます。
