番組の最大のコアであり、毎シーズン視聴者を阿鼻叫喚の渦に巻き込んできたのが「オオカミの正体」と「脱落者」をめぐるドラマです。シリーズ初期の男子がオオカミを務める『オオカミくん』から、女子側に潜む『オオカミちゃん』、そして男女双方に潜むハイブリッド型へとルールが進化する中で、数多くの伝説的シーンが刻まれてきました。
なかでも視聴者の記憶に最も深く刻まれているのが、2018年夏に配信された第4弾『太陽とオオカミくんには騙されない』における「ふみめる」の悲劇です。当時から卓越した存在感を放っていた高橋文哉は、視聴者による「オオカミ投票」で最多票を集めて無念の脱落。最終告白の場で生見愛瑠（めるる）は「オオカミではないと信じているから、風船を手放して告白権利を放棄する」という前代未聞の決断を下しました。その後に開かれた手紙で、高橋文哉がオオカミではなく「本当に恋をしていた」事実が判明した瞬間、スタジオMC陣のみならずSNS全体が涙に包まれました。
また、2019年の第5弾『白雪とオオカミくんには騙されない』では、アーティストのさなりが意中の相手であった杉本愛里に対し、番組の根幹規定を破って自らがオオカミであることを事前に口頭で告白。前代未聞の「失格処分による脱落」という激震が走りました。自らの恋心を制御できずルールを逸脱してしまった彼の姿は、単なるゲームの枠を超えたリアリティ番組特有の残酷さを浮き彫りにしました。
女子がオオカミとなった第6弾『オオカミちゃんには騙されない』では、モデルの鈴木ゆうかが俳優の竹内唯人に対して最後までオオカミとしての役目を全うし、着ぐるみを脱いだ瞬間に赤い風船を手放して涙を流す結末が大きな話題を呼びました。騙す側であるオオカミ自身もまた、芽生えてしまった純粋な恋愛感情と課された使命との間で深い葛藤に苛まれる姿こそが、本シリーズの最大のドラマツルギーです。
