そもそも、この日のルーツは3世紀のローマに遡る。兵士たちの結婚が禁止されていた時代、秘密裏に挙式を執り行ったために処刑されたウァレンティヌス(バレンタイン)司教を記念する日が始まりだ。ヨーロッパでは古くから、恋人や家族がカードや花を贈り合う日として親しまれてきた。
しかし、昭和中期の日本で起きたチョコレート業界のプロモーションにより、日本では「女性から男性へチョコレートを贈り、愛を告白する日」という独自の文化が定着した。この商業主義的な側面が、長年にわたり義務感や同調圧力を生む原因にもなっていたことは否めない。