ヨハネスの歩んだ道のりは、順風満帆なエリートコースの挫折と再生、そして数奇な運命に満ちています。アンティオキアの高級軍人家庭に生まれた彼は、当時帝国随一と謳われた異教徒の大修辞学者リバニオスの私塾で最高峰の弁論術を学びました。当時の記録によると、師のリバニオスは臨終の際、「後継者に誰を望むか」と問われ、「もしキリスト教徒たちが彼を奪い去らなければ、ヨハネスであったものを」と悔しがったという逸話が残されています。
法廷弁護士や高級官僚として栄達を極める未来が約束されていたにもかかわらず、ヨハネスは世俗の富貴を一切放棄しました。洗礼を受けたのち、彼はシリアの砂漠に入り、過酷を極める隠修生活に身を投じます。自著の手記や当時の教会史家ソクラテス・スコラスティコスの記録によれば、洞窟に籠もり、立ったまま睡眠を取り、聖書の暗唱に没頭するあまり、胃と腎臓に致命的な障害を負い、健康を回復するためにやむなく都市へ戻ることになりました。
しかし、この肉体的な極限体験が、彼の言葉から「学識のひけらかし」を完全に削ぎ落としました。386年にアンティオキアで司祭に叙階されると、民衆の生活苦や悲惨に直結した現実的な説教を展開。折しも起きた反乱による皇帝像破壊事件では、恐怖に震える市民を毎日の説教で鼓舞し続け、その名は帝国全土に鳴り響くことになります。
そして397年、帝都コンスタンティノープル総主教が空位となった際、あまりの人気ぶりに民衆が引き止めることを恐れた東ローマ宮廷は、ヨハネスを「公用」と偽って馬車に乗せ、首都へ拉致同然に連行して総主教に就任させるという前代未聞の事態を引き起こしました。
