彼の演技者としての再起を確固たるものにした象徴的な作品が、岩井秀人が主宰する劇団ハイバイの公演や、自ら企画・出演に携わった舞台での挑戦だった。中でも大きな反響を呼んだ舞台『さようならバギー』でのパフォーマンスは、客席の演劇ファンや関係者の心に深く刺さるものとなった。
劇団ハイバイが展開するリアルで生々しい人間模様と苛烈なドラマ性の中で、高畑裕太は役に完全に没入。かつての知名度や過ちの過去に甘える姿勢は微塵もなく、全身の筋肉を躍動させた熱演で劇場を埋め尽くした観客を圧倒した。舞台演劇という誤魔化しの効かない空間で彼が見せた圧倒的な存在感は、「世間が抱いていた過去のイメージ」を鮮やかに塗り替えるほどの激しいエネルギーを放っていた。