山本裕典が契約解除に至る背景には、大きく分けて「度重なる女性スキャンダル」と「無断でのバー経営（副業問題）」という2つの決定的な要因が存在します。これらが長期間にわたって蓄積し、修復不可能な溝を生み出しました。
まず女性関係において、彼はブレイク以降、写真週刊誌の常連となっていました。2010年代初頭から複数の一般女性やキャバクラ勤務の女性との親密写真、いわゆる「ベッド写真」が週刊誌『フライデー』などに相次いで流出しました。当時、若手人気俳優のブランドイメージは清廉性や王子様的なキャラクターに強く依存しており、こうした私生活の奔放なスキャンダルは、出演ドラマのスポンサーやCM契約に直接的な損害を与えるリスクを常に孕んでいました。
そして、事務所との決定的な亀裂を生んだのがバー経営を中心とする副業トラブルです。報道各社の取材データによると、山本裕典は芸能活動の傍ら、知人らとともに六本木や麻布界隈で飲食店やバーの経営に深く関与していました。芸能事務所の所属契約書には通常、事前の書面承諾のない営利目的の副業や事業への参画を禁じる競業避止・専念義務条項が盛り込まれています。ナイトビジネスへの関与は、反社会的勢力との接触リスクや金銭トラブルに巻き込まれる懸念を事務所側に抱かせることになり、再三にわたる事業からの撤退勧告を山本側が聞き入れなかったことが、マネジメント側の堪忍袋の緒を切らす決定打となりました。
さらに、芸能界への復帰を果たした後の2020年7月には、主演舞台『THE★JINRO－イケメン人狼アイドルは誰だ！！－』において、出演者や観客を含む大規模な新型コロナウイルスの集団感染（クラスター）が発生。山本裕典自身も感染して入院を余儀なくされ、劇場側の感染対策の不備とともに主演俳優としての立ち振る舞いが再び世論の激しい批判を浴びるという、第二の苦難にも見舞われました。
