フォーダム大学で2年間学んだ後、名門ペンシルベニア大学ウォートン校の不動産学科へ編入し、1968年に卒業。父親の会社「エリザベス・トランプ・アンド・サン」で本格的にキャリアをスタートさせますが、彼の野心は郊外の低層アパート開発にとどまりませんでした。
1970年代初頭、トランプは危険視されていたマンハッタン中心部への進出を決断します。倒産寸前だったコモドール・ホテルを買収し、高級ホテル「グランドハイアット・ニューヨーク」へと劇的に再生。さらに1983年には、5番街の一等地に黄金色に輝く超高層ビルトランプ・タワーを建設し、世界的な不動産王としての地位を不動のものにしました。自らの名前を巨大なビルに刻み込み、メディア露出を戦略的に活用する手法は、当時30代だった若き実業家が編み出した画期的なブランド戦略でした。